最新のM&Aは、ジャクソン、野球選手のカーメロ・アンソニー、バスケットボール選手のデレク・ジーター、そしてマットレス会社テンピュール・ペディックの元社長マティアス・イングヴァルソンの間で行われている。この新進気鋭のラッパーは、パインクリークとサンレイズ・プレーリーで行われる数本のボトルサイン会に参加するよう依頼されている。2014年、ジャクソンはオランダで製造されているウォッカブランド、エフェン・ウォッカの少数株主となり、サイア・モラールLLCに非公開の金額を投資した。

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ジャクソンは、自身の記念品を販売するためにシュタイナー・スポーツと複数年契約を結び、2007年8月には映画『スペクタキュラー・リグレット』と連動して栄養補助食品会社を設立する計画を発表した。現在では同社の株式を保有していないものの、ジャクソンは引き続き同社に関わっている。